tert-butyl ((1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-mercaptocyclohexyl)carbamate

Chất trung gian này sử dụng cyclohexan bất đối xứng làm khung lõi, với ba trung tâm bất đối xứng ở vị trí 1, 3 và 4 có cấu hình độc đáo. Nhóm amino ở vị trí 1 được bảo vệ bởi nhóm Boc, và nhóm hydroxyl ở vị trí 3 cùng nhóm mercapto ở vị trí 4 cung cấp các vị trí hoạt động cho các phản ứng tiếp theo. Nhóm bảo vệ Boc có độ ổn định tuyệt vời, có thể tránh hiệu quả các phản ứng phụ oxy hóa và ngưng tụ của nhóm amino trong các phản ứng tiếp theo, và có thể được loại bỏ một cách chọn lọc trong điều kiện axit nhẹ (ví dụ: hệ TFA/dichloromethane) mà không phá hủy cấu hình bất đối xứng của cyclohexyl và cấu trúc của các nhóm chức kép, đáp ứng yêu cầu tổng hợp chính xác. Sự cùng tồn tại của các nhóm hydroxyl và mercapto có thể tham gia vào các phản ứng quan trọng như ete hóa và thioete hóa, cung cấp hỗ trợ cốt lõi cho việc xây dựng cấu trúc nhân gốc Lefamulin Acetate.

Về tính chất lý hóa, chất này có dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà, dễ tan trong các dung môi hữu cơ thông thường như diclorometan, tetrahydrofuran, etyl axetat và metanol, tan ít trong nước và ít tan trong n-hexan và ete dầu mỏ. Nó có độ ổn định tốt ở nhiệt độ phòng và điều kiện khô ráo, nhưng nhóm mercapto dễ bị oxy hóa, vì vậy cần tránh nhiệt độ cao (> 80℃), chất oxy hóa mạnh, axit mạnh, bazơ mạnh, ánh sáng mạnh trực tiếp và tiếp xúc lâu dài với không khí ẩm để ngăn ngừa sự oxy hóa làm suy giảm nhóm mercapto và sự bong tróc nhóm Boc. Nên bảo quản ở nhiệt độ 0-8 °C, tránh không khí và ánh sáng.

Về ứng dụng, nó chủ yếu được sử dụng trong lộ trình tổng hợp Lefamulin Acetate (một loại kháng sinh pleuromutilin mới để điều trị viêm phổi do vi khuẩn mắc phải trong cộng đồng), và cấu hình bất đối xứng cùng hoạt tính nhóm chức kép của nó trực tiếp quyết định hiệu quả và độ tinh khiết của các hoạt chất dược phẩm (API) sau đó. Đồng thời, nó có thể được sử dụng như một chất trung gian bất đối xứng trong nghiên cứu và phát triển các loại thuốc chống nhiễm trùng và thuốc tác động lên hệ thần kinh trung ương khác, và cũng như là tiền chất để điều chế các phối tử bất đối xứng, tạo điều kiện thuận lợi cho các phản ứng hydro hóa bất đối xứng và phản ứng cộng xúc tác bởi kim loại chuyển tiếp để cải thiện độ tinh khiết bất đối xứng và hiệu suất của sản phẩm.

Đối với ứng dụng công nghiệp, cần có các yêu cầu về độ tinh khiết nghiêm ngặt, với độ tinh khiết quang học (giá trị ee) ≥99% và độ tinh khiết hóa học ≥98,5%. Sản phẩm cần được niêm phong và bảo quản ở nơi khô ráo, thoáng mát, riêng biệt (tránh xa chất oxy hóa, halogen và chất hút ẩm), cách ly khỏi không khí và ánh sáng để ngăn ngừa sự hư hỏng và đảm bảo tính ổn định và tính chọn lọc của các phản ứng tổng hợp tiếp theo.